A Volta a Portugal em bicicleta é a maior competição velocipédica por etapas realizada em Portugal desde 1927. Com algumas interrupções na fase inicial, a prova decorre, actualmente, entre finais de Julho e inícios de Agosto. Os jornais “Os Sports” e Diário de Noticias inspiraram-se no que o L´Equipe fez em França e decidiram avançar para a criação de uma prova por etapas similar à feita em solo gaulês. Actualmente, é a empresa Podium que organiza a prova, depois da PAD e do Jornal de Noticias terem sido os órgãos governativos da competição.
Houve algumas interrupções ao longo destes tempos na realização da competição. A prova não se realizou entre 1928 e 1930 e entre 1953 e 1954 devido a falta de organizador. A Guerra Civil espanhola e a Segunda Guerra Mundial foram os motivos para a não realização da prova em 1936 e 1937 e entre 1942 e 1945, respectivamente. Em 1975, não houve prova devido ao período pós-revolução de 25 de Abril do ano anterior. Aliás, desde a revolução que o mapa da corrida portuguesa alterou significativamente, já que nas primeiras edições, o percurso da Volta simulava o perímetro do país continental e chegava aos grandes perímetros urbanos e aos locais onde se encontravam velódromos. Desde 1975 até aos dias de hoje, os principais centros urbanos foram deixando de fazer parte da Volta, centrando-se cada vez mais a Norte do País, em detrimento do Algarve ou do Alentejo.
Inicialmente a prova percorria Portugal de lés a lés, chegando, inclusive, a ter três semanas de duração mas nos últimos anos foi perdendo preponderância e face aos custos que advinha de tantos dias de competição e da transmissão televisiva e devido à regulamentação da UCI que impõe restrições nos dias de competição no escalão onde se insere a Volta a Portugal. A subida à Torre, na Serra da Estrela e a subida da Senhora da Graça, em Mondim de Basto são as subidas e os pontos emblemáticos da prova, onde se agrega a maior comunidade de adeptos quando a Volta chega a estes pontos. Contudo, não estão presentes desde sempre na prova. Só a partir da década de 1970 é que estas montanhas fazem parte do percurso da Volta.
Augusto Carvalho foi o vencedor da primeira edição da Volta e Gustavo Veloso foi o último vencedor da prova no ano passado. O espanhol David Blanco é o recordista de vitórias, com cinco triunfos no total destronando Marco Chagas, vencedor da prova por quatro vezes. Antoine Houbrechts foi o primeiro vencedor estrangeiro, correndo pela equipa Flandria, em 1967.
A Volta a Portugal foi o primeiro palco das disputas e da crescente rivalidade entre Benfica, Sporting e Porto. A primeira vez que se verificou foi entre 1931 e 1935, em que Alfredo Trindade (Sport Lisboa e Benfica) e José Maria Nicolau (Sporting Clube de Portugal) dividiram, entre si, as vitórias e fizeram crescer a rivalidade que mais tarde fez com que o Futebol Clube do Porto entrasse para as contas das vitórias na Volta a partir da década de 1940.
Alves Barbosa e Ribeiro da Silva protagonizaram outra rivalidade, clubes à parte. Alves Barbosa conquistou por três vezes e Ribeiro da Silva por duas ocasiões na década de 50. Alves Barbosa foi agredido por apoiantes de Ribeiro da Silva na etapa final quando este último venceu a prova em 1955.
Na década de 70, aparece Joaquim Agostinho, o melhor ciclista português de todos os tempos, com três vitórias consecutivas e apenas não venceu a quarta vez porque foi desclassificado e Jesus Manzaneque foi consagrado vencedor.
Na década de 80, Marco Chagas é a figura do ciclismo português, sendo que primeiro vence pelo Futebol Clube do Porto em 81 e 82 e, mais tarde, pelo Sporting Clube de Portugal em 85 e 86. Podia ter vencido mais, não fosse a desclassificação por controlo anti-doping positivo em 79.
Os clubes foram abandonando o ciclismo, deixando outras marcas patrocinar as diversas equipas mas não se deixaram de viver as rivalidades existentes no ciclismo. Existiam de outra forma. Marcas como a Sicasal, Troiamarisco e Recer entravam na década de 80 e 90 e mostravam que o ciclismo estava vivo.
Contudo, a globalização fez com que se convidasse cada vez mais equipas estrangeiras e com isso verificou-se um decréscimo de vitórias de ciclistas nacionais nestes últimos tempos. Joaquim Gomes e Orlando Rodrigues foram os principais ciclistas portugueses nos finais de 80 e princípios de 90 que fizeram vibrar os portugueses com as suas vitórias na Volta. Cada um deles, apresenta duas vitórias à geral.
Poucos mais portugueses desde venceram a prova, desde então. Vítor Gamito triunfou em 2000, depois de já ter sido segundo em quatro outras vezes; Nuno Ribeiro ganhou em 2003 a Volta e o último a vencer foi Ricardo Mestre em 2013. Aliás, nestes últimos dez anos os espanhóis dividiram entre si as conquistas da competição, à excepção da conquista de Mestre em 2013.
