A 1ª edição da Volta a Portugal ocorreu no ano de 1927, tendo ocorrido interrupções entre 1928 e 1930, 1936 e 1937, 1942 a 1945, 1953 e 1954 e 1975. O espanhol David Blanco é o recordista de vitórias na prova nacional, contando com cinco triunfos na classificação geral, seguido de Marco Chagas com quatro triunfos e de Joaquim Agostinho e de Alves Barbosa, com três conquistas. O primeiro ciclista a vencer a Volta a Portugal foi Augusto de Carvalho, em 1927 e só quarenta anos depois, triunfaria o primeiro estrangeiro, no caso o belga Antoine Houbrechts, pela equipa da Flandria. Depois de um forte domínio dos ciclistas nacionais nas primeiras edições da competição, mais recentemente, são os ciclistas estrangeiros que mais vencem a prova a partir dos anos 90. As rivalidades que, hoje em dia, se verificam no futebol entre Porto, Benfica e Sporting, durante anos verificaram-se na estrada desde os primórdios da Volta até aos anos 80, altura em que as três principais equipas deixaram de patrocinar equipas. Mais recentemente, Porto e Sporting voltaram a patrocinar equipas de ciclismo, assim como o Benfica já tinha feito em duas alturas distintas entre 1998 e 2010. Aqui segue a lista por ordem cronológica, com o ano, o respectivo vencedor e a equipa que representa.
1927 – Augusto de Carvalho (Carcavelos)
1931 – José Maria Nicolau (SL Benfica)
1932 – Alfredo Trindade (Rio de Janeiro)
1933 – Alfredo Trindade (Sporting CP)
1934 – José Maria Nicolau (SL Benfica)
1935 – Cesar Luis (Velo Clube-Leões Ferreira do Alentejo)
1938 – José Albuquerque (Campo de Ourique)
1939 – Joaquim Fernandes (CUF)
1940 – José Albuquerque (Sporting CP)
1941 – Francisco Inácio (Sporting CP)
1946 – José Martins (Iluminante)
1947 – José Martins (SL Benfica)
1948 – Fernando Moreira (FC Porto)
1949 – Dias dos Santos (FC Porto)
1950 – Dias dos Santos (FC Porto)
1951 – Alves Barbosa (Sangalhos)
1952 – Moreira de Sá (FC Porto)
1955 – Ribeiro da Silva (Académico do Porto)
1956 – Alves Barbosa (Sangalhos)
1957 – Ribeiro da Silva (Académico do Porto)
1958 – Alves Barbosa (Sangalhos)
1959 – Carlos Carvalho (FC Porto)
1960 – Sousa Cardoso (FC Porto)
1961 – Mário Silva (FC Porto)
1962 – José Pacheco (FC Porto)
1963 – João Roque (Sporting CP)
1964 – Joaquim Leão (FC Porto)
1965 – Peixoto Alves (Sporting CP)
1966 – Francisco Valada (SL Benfica)
1967 – Antoine Houbrechts (Flandria)
1968 – Américo Silva (SL Benfica)
1969 – Joaquim Andrade (Sangalhos)
1970 – Joaquim Agostinho (Sporting CP)
1971 – Joaquim Agostinho (Sporting CP)
1972 – Joaquim Agostinho (Sporting CP)
1973 – Jesus Manzaneque (Messias)
1974 – Fernando Mendes (SL Benfica)
1976 – Firmino Bernardino (SL Benfica)
1977 – Adelino Teixeira (Lousã)
1978 – Belmiro Silva (SC Coimbrões)
1979 – Sousa Santos (FC Porto)
1980 – Francisco Miranda (Lousã)
1981 – Manuel Zeferino (FC Porto)
1982 – Marco Chagas (FC Porto)
1983 – Marco Chagas (Mako Jeans)
1984 – Venceslau Fernandes (Ajacto)
1985 – Marco Chagas (Sporting CP)
1986 – Marco Chagas (Sporting CP)
1987 – Manuel Correia (Sicasal-Torreense)
1988 – Cayn Theakston (Louletano-Vale do Lobo)
1989 – Joaquim Gomes (Sicasal-Torreense)
1990 – Fernando Carvalho (Ruquita-Feirense)
1991 – Jorge Silva (Sicasal-Acral)
1992 – Cássio Freitas (Recer-Boavista)
1993 – Joaquim Gomes (Recer-Boavista)
1994 – Orlando Rodrigues (Artiach)
1995 – Orlando Rodrigues (Artiach)
1996 – Massimiliano Lelli (Saeco-Levira)
1997 – Zenon Jaskula (Mapei)
1998 – Marco Serpellini (Brescialat)
1999 – David Plaza (SL Benfica)
2000 – Vitor Gamito (Porta da Ravessa)
2001 – Fabian Jeker (Maia-Milaneza-MSS)
2002 – Claus Moller (Maia-Milaneza-MSS)
2003 – Nuno Ribeiro (LA Pecol)
2004 – David Bernabeu (Milaneza-Maia)
2005 – Vladimir Efimkin (Team Barloworld)
2006 – David Blanco (Comunitat Valenciana)
2007 – Xavier Tondo (LA-MSS)
2008 – David Blanco (Palmeiras Resort- Tavira)
2009 – David Blanco (Palmeiras Resort- Tavira)
2010 – David Blanco (Palmeiras Resort- Tavira)
2011 – Ricardo Mestre (Tavira-Prio)
2012 – David Blanco (Efapel-Glassdrive)
2013 – Alejandro Marque (OFM-Quinta da Lixa-Goldentimes)
2014 – Gustavo Veloso (OFM-Quinta da Lixa-Goldentimes)
2015 – Gustavo Veloso (W52-Quinta da Lixa)
