Orlando Rodrigues foi dos melhores ciclistas nacionais da década de 90 que conseguiu vencer a Volta a Portugal por dois anos consecutivos.
Residente numa região de tradição no ciclismo, Torres Vedras, Orlando Rodrigues trilhou o caminho de grande ciclista desde muito novo. Aliás, ainda não tinha 20 anos e já tinha vencido etapas em grandes provas, como na Volta ao Alentejo e na Volta ao Algarve, onde levou a classificação da Juventude no final da prova algarvia no ano de 1989, pela equipa da Olhanense-Aqualine-Sucol e no ano seguinte, vai para a equipa do Clube Desportivo “Os Aguias”, onde não tem os mesmos resultados e fica aquém das expectativas mas recuperaria a sua ambição e os resultados reapareceram em 1991. Na equipa do Calçado Ruquita-Feirense, venceu várias etapas em algumas provas por etapas nacionais sendo que o destaque vai para as duas conquistas parciais na Volta a Portugal, onde termina na segunda posição da classificação geral. Tão bons resultados criaram interesse numa das melhores equipas do mundo, a espanhola Banesto, mas Orlando Rodrigues já tinha um pré-acordo para o ano seguinte com a melhor equipa nacional na altura, a Sicasal-Acral, onde tem como melhores resultados, o segundo lugar no Tour de Vaucluse e venceu uma etapa no Grande Prémio Abimota. Com 23 anos vai para uma equipa espanhola, a Artiach, onde permanece entre 1993 e 1995 e ganha duas Voltas a Portugal (1994 e 1995), tendo sido campeão nacional na prova de fundo (1994), conquistou o Grande Prémio de Getxo (1994) e triunfou na classificação geral do Grande Prémio Joaquim Agostinho (1995), como vitórias mais relevantes. O português alcança, também, o seu melhor resultado pessoal numa grande volta, ao ficar em 14º lugar na Volta a Espanha de 1995. Não o contrataram em 1992, mas em 1996, Orlando Rodrigues não recusou o convite de Eusebio Unzué e de Jose Miguel Echevarri e, finalmente, é um dos ciclistas que compõem a espanhola Banesto nesse ano, sendo que o luso aproveita para ter um calendário mais alargado e estreia-se na Volta a França, onde quase vence uma etapa, com chegada a Super Besse, onde finaliza no segundo posto, atrás de Rolf Sorensen. Participa na Volta a França por mais três ocasiões, sendo que em 1997, o português alcança o seu melhor resultado à geral, com o 33º lugar e depois de um fantástico trabalho de levar montanha acima o chefe de fila, Abraham Olano, numa altura em que já que Miguel Indurain já não era mais o líder da equipa. Em 1998, o português volta a ficar na segunda posição numa etapa na chegada a Grenoble, ficando atrás do australiano Stuart O´Grady e depois da desclassificação por sprint irregular de Giuseppe Calcaterra. Nestes dois últimos anos, 1997 e 1998, o português teve uma vitória em cada ano em Portugal. Mas em 1999, não conseguiria qualquer vitória. O segundo lugar na prova de fundo dos nacionais foi o seu resultado mais importante desse ano em que participou no Giro e na Vuelta. É um dos ciclistas portugueses com mais participações na prova espanhola com sete edições. 2000 foi o último ano em que esteve na equipa da Banesto, correndo Giro e Tour, trabalhando mais para a equipa do que para os seus resultados pessoais, assim como já tinha feito em outros anos. Em 2001, regressa ao pelotão nacional pela LA-Pecol, equipa onde terminaria a sua carreira em 2003. Até lá, foi ciclista de grande importância pela experiência e tenacidade apresentadas nas corridas onde participava, sendo que teve algumas vitórias de menor dimensão, sobretudo, em corridas de um dia. Depois de terminada a carreira de ciclista, Orlando Rodrigues iniciou a carreira de director desportivo na equipa principal do Sport Lisboa e Benfica em 2007 e em 2008, anos em que o projecto encarnado manteve a estrutura do ciclismo a funcionar, com a vitória mais importante a ser a de Ruben Plaza na Volta a Valência.
