Descarboxilación

Concepto de Descarboxilación

El término Descarboxilación designa una reacción química en la cual ocurre la eliminación del grupo carboxilo de un ácido carboxílico, resultando de ahí la liberación de dióxido de carbono (CO2). La descarboxilación ocurre por acción de enzimas denominadas descarboxilasas, pudiendo también aparecer, en ciertos casos, de forma espontánea tras el calentamiento de los metabolitos.

descarboxilacao

Reacción general de descarboxilación

Las descarboxilaciones constituyen el modo esencial de formación de CO2 durante la respiración celular y durante la descomposición de sustancias orgánicas.

En bioquímica, las descarboxilaciones ocurren en los ácidos carboxílicos que poseen un grupo carbonilo (CO) tanto en el carbono α (alfa), carbono adyacente al grupo carboxilo, como en el carbono β (beta), segundo carbono siguiente al grupo carboxilo. Estos compuestos son, como tal, llamados α-cetoácidos y β-cetoácidos, respectivamente (el prefijo ceto indica la presencia de un grupo carbonilo y el sufijo ácido, la presencia de un grupo carboxilo).

cetoacido

Ejemplos de cetoácidos: A – α-cetoácido e B – β-cetoácido

Descarboxilación de β-cetoácidos

La mayoría de los ácidos carboxílicos son resistentes al calor. Sin embargo, los β-cetoácidos son una excepción puesto que, en laboratorio, un calentamiento puede llevar a su descarboxilación.

Por ejemplo, el ácido acetoacético (o ácido 3-oxobutanóico) sufre una descarboxilación espontánea originando acetona y COcuando es moderadamente calentado.

acido-acetoacetico-acetona

Reacción de descarboxilación del ácido acetoacético

In vivo, la descarboxilación de β-cetoácidos también sucede. Como ejemplo podemos citar lo que ocurre en el organismo tras una fase de ayuno prolongado o en condiciones de diabetes mal controlada. Las alteraciones metabólicas, debidas a ese tipo de condiciones, son caracterizadas por una producción excesiva de moléculas llamadas cuerpos cetónicos, de las cuales forman parte el ácido acetoacético y la acetona. El ácido acetoacético sufre una descarboxilación enzimática, por acción de descarboxilasas, llevando a la producción de acetona, cuyo olor característico es exhalado en la respiración del individuo en cuestión.

Descarboxilación de α-cetoácidos

Los α-cetoácidos también sufren descarboxilación. La eliminación del grupo carboxilo de ese tipo de moléculas requiere la acción catalítica de una descarboxilasa.

El ácido pirúvico (o ión piruvato) proveniente de la glucólisis es un ejemplo de α-cetoácido. En condiciones anaerobias, la degradación de la glucosa se efectúa a través de la fermentación. En la fermentación alcohólica, el ácido pirúvico es descarboxilado por la acción de una enzima llamada piruvato descarboxilasa que está presente, por ejemplo, en las levaduras. De esa reacción resulta, además del CO2 liberado, acetaldeido (o etanal) que es convertido a continuación en etanol por la acción de otra enzima, el alcohol deshiderogenasa.

acido-piruvico-acetaldeido

Reacción de descarboxilación del ácido pirúvico

En condiciones aerobias, el piruvato producido en el transcurso de la respiración celular sufre una desaboxilación oxidativa (descarboxilación combinada con oxidación) en la matriz mitocondrial. Esta reacción es catalizada por un complejo multienzimático constituido por tres enzimas (piruvato deshidrogenasa, dihidrolipamida transcetilasa y dihidrolipamida deshidrogenasa) llamado complejo del piruvato deshidrogenasa y cinco coenzimas, una de las cuales siendo la coenzima A (CoA o CoA-SH). El producto resultante de esta reacción, la acetilcoenzima A (Acetil-CoA), entra en el ciclo de Krebs que corresponde a una secuencia de descarboxilaciones oxidativas.

piruvato-acetilcoa

Reação global da descarboxilação oxidativa do piruvato

Descarboxilación de aminoácidos

La descarboxilación de los aminoácidos se hace por acción de una descarboxilasa específica para cada aminoácido dando origen a la respectiva amina.

aminoacidos-descarbox

Reacción general de descarboxilación de aminoácidos

Esta reacción es muy importante puesto que es responsable por la producción de compuestos (aminas) con efectos fisiológicos significativos en el organismo.

Ejemplos de descarboxilaciones de aminoácidos:

Aminoácido Amina Papel de la amina
Ácido glutámico GABA (ácido γ -aminobutírico) Principal neurotransmisor del sistema nervioso central de los mamíferos
Fenilalanina Feniletilamina Neuromodulador
Histidina Histamina Estimula la secreción gástrica; Envuelta en varios procesos alérgicos
L-DOPA (L-3,4-dihidroxifenilalanina) Dopamina Precursora de la adrenalina
Lisina Cadaverina Producida durante a putrefacción de tejidos orgánicos y responsable por el olor a cadáver
Tirosina Triptamina Neuromodulador

1980 Visualizações 2 Total

References:

  • Bansal, R. (1996). Synthetic approaches in organic chemistry. 1st ed. Sudbury, Mass.: Jones and Bartlett.
  • Brown, W., Iverson, B., Anslyn, E. and Foote, C. (2013). Organic chemistry. 1st ed. Boston: Cengage Learning
  • Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. (2016). The PubChem Project. [online] Available at: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ [Accessed 21 Dec. 2016].
  • Raymond, K. (2010). General, organic, and biological chemistry. 1st ed. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons.
1980 Visualizações

A Knoow é uma enciclopédia colaborativa e em permamente adaptação e melhoria. Se detetou alguma falha em algum dos nossos verbetes, pedimos que nos informe para o mail geral@knoow.net para que possamos verificar. Ajude-nos a melhorar.