A Volta a Espanha foi a última das três grandes voltas a ter o seu início, já que só em 1935 houve a primeira edição em que o belga Gustaaf Deloor levou de vencida, tendo ganho a edição seguinte no ano de 1936. A prova teve algumas interrupções de 1937 a 1940 devido à Guerra Civil Espanhola, em 1943 e 1944 devido à II Guerra Mundial, 1949 e de 1951 a 1954 devido à falta de organizadores. Depois de Gustaaf Deloor ter ganho as duas primeiras edições da prova, Julián Berrendero conquistou as duas seguintes, tornando-se o primeiro espanhol a consegui-lo. Na prova espanhola, existem mais vencedores estrangeiros do que espanhóis. Os recordistas de vitórias na competição são os espanhóis Roberto Heras e Alberto Contador e o suíço Tony Rominger que venceram três edições cada, sendo que o suíço conseguiu a proeza de forma consecutiva. Por ser uma prova de menor historial e num calendário que não favorecia a presença dos principais atletas em óptimas condições, fez com que a prova demorasse a conquistar o interesse dos principais ciclistas, o que veio a acontecer mais nestes últimos anos, sobretudo depois da mudança de calendário da prova espanhola. Em baixo, está a lista de ciclistas que conquistaram a competição por ordem cronológica de ano, com o respectivo vencedor e a equipa que representa.
1935 – Gustaaf Deloor (Dilecta-Wolber)
1936 – Gustaaf Deloor (Colin-Wolber)
1941 – Julián Berrendero (RCD Español)
1942 – Julián Berrendero (RCD La Coruña-Informaciones)
1945 – Delio Rodriguez (Galindo Manresa)
1946 – Dalmacio Langarica (Gallastegui-Galindo)
1947 – Edouard van Dyck (Garin-Wolber)
1948 – Bernardo Ruiz (Agris Radio-Paloma)
1950 – Emilio Rodriguez (Bertola-Sangalhos)
1955 – Jean Dotto (Terrot-Hutchinson)
1956 – Angelo Conterno (Bianchi-Pirelli)
1957 – Jesus Loroño (Gamma-Cil Indauchau)
1958 – Jean Stablinski (Essor-Leroux)
1959 – Antonio Suarez (Saint Raphael)
1960 – Franz de Mulder (Groene Leeuw)
1961 – Angelino Soler (Faema)
1962 – Rudi Altig (Saint Raphael-Helyett)
1963 – Jacques Anquetil (Saint Raphael)
1964 – Raymond Poulidor (Mercier-BP)
1965 – Rolf Wolfshohl (Mercier-BP)
1966 – Francisco Gabica (KAS)
1967 – Jan Janssen (Pelforth-Sauvage)
1968 – Felice Gimondi (Salvarani)
1969 – Roger Pingeon (Peugeot)
1970 – Luis Ocaña (BIC)
1971 – Ferdinand Bracke (Peugeot-BP)
1972 – Jose Manuel Fuente (KAS)
1973 – Eddy Merckx (Molteni)
1974 – Jose Manuel Fuente (KAS)
1975 – Agustín Tamames (Super Ser)
1976 – José Pesarrodona (Kas-Campagnolo)
1977 – Freddy Maertens (Flandria-Latina)
1978 – Bernard Hinault (Renault-Gitane)
1979 – Joop Zoetmelk (Miko-Mercier)
1980 – Faustino Rupérez (Zor-Vereco)
1981 – Giovanni Battaglin (Inoxpran)
1982 – Marino Lejarreta (Reynolds)
1983 – Bernard Hinault (Renault-Elf-Gitane)
1984 – Eric Caritoux (Skil-Reydel)
1985 – Pedro Delgado (MG-Orbea)
1986 – Alvaro Pino (ZOR-BH)
1987 – Luis Herrera (Café de Colombia)
1988 – Sean Kelly (KAS-Canal 10)
1989 – Pedro Delgado (Reynolds)
1990 – Marco Giovanetti (SEUR)
1991 – Melchor Mauri (ONCE)
1992 – Tony Rominger (CLAS-Cajastur)
1993 – Tony Rominger (CLAS-Cajastur)
1994 – Tony Rominger (Mapei-CLAS)
1995 – Laurent Jalabert (ONCE)
1996 – Alex Zulle (ONCE)
1997 – Alex Zulle (ONCE)
1998 – Abraham Olano (Banesto)
1999 – Jan Ullrich (Team Telekom)
2000 – Roberto Heras (Kelme-Costa Blanca)
2001 – Angel Casero (Festina)
2002 – Aitor Gonzalez (Kelme Costa Blanca)
2003 – Roberto Heras (US Postal Services)
2004 – Roberto Heras (Liberty Seguros)
2005 – Denis Menchov (Rabobank)
2006 – Alexandre Vinokourov (Astana)
2007 – Denis Menchov (Rabobank)
2008 – Alberto Contador (Astana)
2009 – Alejandro Valverde (Caisse d´Epargne)
2010 – Vincenzo Nibali (Liquigás-Doimo)
2011 – Juan Jose Cobo (Geox-TMC)
2012 – Alberto Contador (Saxo Bank-Tinkoff)
2013 – Chris Horner (Radio Shack)
2014 – Alberto Contador (Tinkoff-Saxo)
2015 – Fabio Aru (Astana)
