Sean Kelly é um ex-ciclista que conta com várias vitórias nas principais clássicas e, também, numa edição da Volta a Espanha em 1988.
Como ciclista, Sean Kelly tinha uma versatilidade impressionante, ao passar bem as dificuldades montanhosas, defendia-se no contra-relógio e tinha uma muito boa ponta final que lhe permitia ser um ciclista vencedor. Mais que as qualidades, tinha um espírito ambicioso e de que lutava por vencer a cada prova, estando presente em equipas que o deixavam ser líder nas provas onde o irlandês pretendia se afirmar. Ainda assim, para que se possa perceber o trajecto desportivo de Sean Kelly e as suas vitórias em cada ano, ele começou por ser um óptimo “sprinter”, definindo-se como um ciclista completo com a passagem das temporadas. Por isso mesmo, os seus primeiros bons resultados e vitórias foram alcançados em provas com alguma montanha e de discussão ao “sprint”. Nos seus primeiros anos de profissional, entre 1977 e 1981, o irlandês fez parte de algumas equipas belgas e nesse período, teve diversas vitórias, sobretudo, em etapas e em algumas clássicas. De destacar as vitórias de etapas na Volta a Espanha, com oito etapas conquistadas e a classificação dos pontos no ano de 1980 e na Volta a França, triunfou em três etapas e a classificação dos pontos em 1982 e 1983. Tão bons resultados levaram-no para algumas das melhores equipas francesas a partir do ano de 1982, sendo inclusive, novamente colega de equipa do português Joaquim Agostinho, na equipa da SEM-France Loire em 1983 (já o tinha sido na equipa da Flandria em 1978) e de Acácio da Silva, na equipa da KAS, entre 1986 e 1988 e na Festina –Lotus de 1992, onde também esteve presente outro português, José Marques. Estes foram dos melhores anos na carreira de Sean Kelly, com muitos triunfos em várias provas muito distintas.
A Volta a Espanha era a prova onde conseguia alcançar os melhores resultados, já que entre 1985 e 1988, triunfou em mais nove etapas, venceu a classificação geral individual em 1988 e ainda ficou com a classificação dos pontos em 1985, 1986 e 1988. Apesar de nunca ter vencido a classificação geral da Volta a França, conseguiu alguns resultados nos dez primeiros da geral neste período entre 1982 e 1988 e alcançou três vitórias nas classificações dos pontos e dos sprints especiais, vitórias que repetiria em 1989, quando já se encontrava na equipa da PDM, onde ficou até 1991. Mas há mais para destacar no irlandês, sobretudo nos Monumentos. Das cinco provas a que normalmente se atribui esta designação, Sean Kelly não ganhou, apenas, a Volta a Flandres. Começou por vencer o Giro di Lombardia, em 1983, prova que venceu por mais duas ocasiões (1985 e 1991), seguindo-se o Paris-Roubaix (1984 e 1986), Liege-Bastogne-Liege (1984 e 1989) e por último, a Milão-São Remo, em 1986 e 1992.
Tão completo que era, Sean Kelly ainda venceu muitas outras provas por etapas. É um dos recordistas de vitórias no Paris-Nice, vencendo sete edições consecutivas, entre 1982 e 1988, além das conquistas no Critério Internacional, em 1983, 1984 e 1987, assim como na Volta a Suíça, em 1983 e 1990, os três triunfos na classificação geral da Volta ao País Basco em 1984, 1986 e 1987 e as duas edições que foi o primeiro na classificação geral da Volta a Catalunha, em 1984 e 1986. Esta versatilidade e as vitórias em terrenos tão diferentes, faziam de Sean Kelly, um dos melhores atletas ao longo das épocas, vencendo o Ranking Pernod, entre 1984 e 1986, classificação que distinguia o melhor ciclista ao longo da temporada e em 1989 foi o vencedor da classificação da Taça do Mundo, prova que englobava as clássicas mais importantes. Por duas ocasiões, foi medalha de bronze na prova de fundo dos campeonatos mundiais, tanto no ano de 1982 como no ano de 1989. O seu último ano de carreira foi em 1994 mas não abandonou o ciclismo. Continuou ligado com o desporto sendo comentador das provas de ciclismo na Eurosport e criou a primeira equipa irlandesa de ciclismo, em 2006.