Os alcinos são todos os hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada, que contém, pelo menos, uma ligação tripla entre dois átomos de carbono.
A fórmula geral dos alcinos é dada por CnH2n-2, onde n é maior ou igual a dois.
Os alcinos são conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro mais simples da série, conhecido por etino, cuja fórmula molecular é C2H2.
Os pontos de fusão e ebulição dos alcinos aumentam com o aumento do tamanho da cadeia de carbonos, ou seja, com o aumento da massa molecular. O mesmo se sucede com os alcanos e alcenos.
Esta classe de compostos não possui cor nem cheiro. Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos, como o álcool, o éter, entre outros.
Os alcinos são mais reativos do que os alcenos e os alcanos, isto deve-se ao facto dos alcinos apresentarem uma ligação tripla que lhes traz instabilidade. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.
No que diz respeito à nomenclatura dos alcinos, seguindo as normas da IUPAC, estes compostos recebem a nomenclatura tendo em conta o número de átomos de carbono da molécula, tal como acontece com os alcenos e alcanos. O prefixo corresponde ao número de átomos de carbono acrescentando o sufixo –ino, que indica a presença da ligação tripla.
A tabela abaixo mostra alguns exemplos para uma melhor compreensão.
Número de Carbonos | Prefixo | Prefixo + -ino |
1 | Met | – |
2 | Et | Etino |
3 | Prop | Propino |
4 | But | Butino |
É de notar que não existe nenhum alcino constituído apenas por um átomo de carbono, pois seria impossível estabelecer uma ligação tripla com um átomo inexistente, uma vez que essa é a condição dos alcinos: possuir, pelo menos, uma ligação tripla entre átomos de carbono.
Assim, para os alcinos C2H2, C3H4 e C4H6 atribuem-se as nomenclaturas de etino, propino e butino, respetivamente.
Para os alcinos cujo número de carbonos é igual ou superior a cinco, prevalecem os prefixos comuns a eles, sem nenhuma denominação específica.
Na tabela estão patentes alguns exemplos.
Número de carbonos | Prefixo | Prefixo + -ino |
5 | Pent | Pentino |
6 | Hex | Hexino |
7 | Hept | Heptino |
8 | Oct | Octino |
9 | Non | Nonino |
10 | Dec | Decino |
Os radicais dos alcinos são formados pela presença de um ou mais eletrões livres. Estes recebem a terminação –inil em vez de –ino.
Para escrever corretamente o nome dos alcinos é necessário obedecer a algumas regras de nomenclatura:
- Numera-se a cadeia de maior tamanho, de modo que as ligações triplas fiquem com os menores números possíveis;
- As ligações triplas são indicadas pelo número do carbono onde se encontram;
- Escolhe-se o prefixo tendo em conta o número de átomos de carbono da cadeia principal e acrescenta-se –ino ao prefixo.
References:
Chang, R., «General Chemistry», McGraw-Hill, 4º Ed., 1990.