Paolo Cesare Maldini, nasceu a 26 de Junho de 1968 em Milão, Itália e destacou-se como um dos melhores defesas da história do futebol. Ao longo da carreira apenas conheceu um clube, o AC Milan, onde realizou 25 épocas na equipa principal recheada de títulos. Em 1995 foi considerado o segundo melhor jogador do mundo.
Se existem jogadores que nascem dentro do futebol, Paolo Maldini é um desses casos, filho de Cesare Maldini, também defesa, como o filho viria a ser, representou o AC Milan nas décadas de 50 e 60. Originário da cidade de Milão, Paolo Maldini começou a jogar futebol nas escolas do clube que o pai representava, o AC Milan, estreou-se pela equipa principal com apenas 16 anos, a 20 de janeiro de 1985, numa partida contra a Udinese, este foi no entanto, o único jogo realizado nessa mesma época. Na época seguinte, 1985/86, Maldini fixa-se na equipa principal, é-lhe atribuído a camisola número 3, que outrora havia sido do seu pai, o jovem de apenas 17 anos torna-se num indiscutível da turma rossoneri, nome pelo qual os milaneses são conhecidos, estatuto que iria ter ao longo dos 25 anos a representar o gigante de Milão, ao longo destas épocas, o pior registo a nível de número de jogos realizados foi na época 2001/2002, em que se fica pelos 19 jogos disputados.
Além da lealdade ao AC Milan, a carreira de Maldini fica marcada por títulos, ao serviço do seu clube de sempre venceu 25 títulos, muitos deles levantados pelo próprio jogador, já que rapidamente se tornou capitão de equipa, daí ter consigo a alcunha de Il Capitano entre a massa associativa do AC Milan, a nível de títulos pelo clube alcançou 7 campeonatos italianos, 1 taça de Itália, 5 supertaças italianas, 2 taças intercontinentais, 1 campeonato do mundo de clubes, 4 supertaças europeias e 5 ligas dos campeões, aliás, apenas o espanhol Francisco Gento tem mais medalhas de vencedor de liga dos campeões que o italiano.
Durante toda a carreira, Maldini contabilizou um total de 902 jogos oficiais pelo clube, que lhe dão o estatuto de jogador com mais jogos de sempre, com uma larga vantagem para o segundo lugar, ocupado por Franco Baresi com 714 partidas. Maldini apontou ainda 33 golos pelo clube. Durante toda a carreira, foi várias vezes nomeado para a melhor equipa do ano, tendo mesmo sido considerado pela revista World Soccer o vigésimo primeiro melhor jogador do século XX. No ano de 1995 foi considerado o segundo melhor jogador do mundo, apenas batido pelo seu companheiro de equipa George Weah. Após vencer este prémio, Maldini dedicou-o ao colega de equipa e de sector defensivo, Franco Baresi, que foi descrito como o melhor jogador com quem já jogou.
Além do AC Milan, a única camisola que Maldini usou foi a da selecção italiana, ao serviço da squadra azzurra, participou em 126 partidas, o que faz dele o terceiro italiano mais internacional de sempre, apenas batido por Gigi Buffon, com 175 jogos e Fábio Cannavaro, com 136, Maldini marcou ainda 7 golos. Pela Itália, participou em sete fases finais, nos europeus de 1988, 1996 e 2000 e nos mundiais de 1990, 1994, 1998 e 2002, em 2000 e 2002 foi mesmo o capitão de equipa
Maldini retirou-se dos relvados no final da época 2008/09, aos 41 anos de idade, em forma de homenagem, o clube rossoneri retirou a camisola número 3, que só poderá voltar a ser utilizada se algum dos filhos de Maldini chegar à equipa principal, ele que tem dois filhos, Christian Maldini que atua no Fondi e Daniel Maldini que faz parte dos escalões de formação do AC Milan. Foi ainda induzido no Hall of Fame do futebol de Itália, que homenageia os melhores de sempre do futebol italiano.
Desde que se retirou dos relvados Maldini continuou ligado ao futebol e é actualmente vice-presidente do clube norte-americano Miami FC.
