O Tratado de Windsor foi assinado em Maio de 1986 e veio no seguimento do acordo estabelecido entre Portugal e Inglaterra em 1973 e do conflito entre Portugal e Castela pela sucessão ao trono lusitano.
De forma a compreender o enquadramento desta aliança, é necessário compreendeu o contexto político da Europa na segunda metade do século XIV. Anos antes da assinatura do Tratado de Windsor, a Inglaterra e a França tinham dado início a um conjunto de conflitos, conhecido como a Guerra dos Cem Anos. Portugal aliou-se com a Inglaterra, enquanto Castela coligou-se com a França.
A crise sucessória portuguesa (1383-85), com a reivindicação castelhana ao trono lusitano, foi um episódio central para a História e soberania portuguesa, mas foi igualmente um embate indirecto entre a França e Inglaterra através dos seus respectivos aliados peninsulares.
Na Batalha de Aljubarrota (1385), os portugueses contaram com o apoio de mercenários ingleses, esta batalha procurava impedir a conquista por parte do exército castelhano de Portugal. Graças ao suporte inglês e à mestria militar de Nuno Alvares Pereira, os castelhanos foram derrotados e aceitaram João, Mestre de Avis, como João I de Portugal.
No seguimento desta Batalha e apoio inglês, é assinado entre D. João I e Ricardo II de Inglaterra o Tratado de Windsor. Desta aliança resultou o casamente de D. João com Dona Filipa de Lencastre e vários séculos de aliança e trocas comerciais de produtos como, o vinho, a lã, o bacalhau, sal, azeite e outros.
Este Tratado foi suspenso durante a ocupação filipina de Portugal (1580-1640), e novamente reintroduzido em 1640, de forma a Portugal ter o apoio inglês contra a coroa espanhola. O Ultimato Inglês nos fins do século XIX, não teve em consideração os princípios do Tratado, o que provocou uma onda de indignação em Portugal. Os ingleses voltariam a invocar este tratado durante a Primeira e Segunda Guerra Mundial.