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Décarboxylation

Le terme Décarboxylation désigne une réaction chimique au cours de laquelle il y a suppression du groupe carboxyle d’un acide carboxylique, aboutissant à la libération de dioxyde de carbone […]

Concept de Décarboxylation

 

Le terme Décarboxylation désigne une réaction chimique au cours de laquelle il y a suppression du groupe carboxyle d’un acide carboxylique, aboutissant à la libération de dioxyde de carbone (CO2). La décarboxylation se produit par l’action d’enzymes appelées décarboxylases et peut aussi arriver, dans certains cas, spontanément après chauffage des métabolites.

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Réaction générale de décarboxylation

Les décarboxylations constituent le principal mode de formation de CO2 pendant la respiration cellulaire et lors de la décomposition de substances organiques.

 En biochimie, les décarboxylations se produisent dans les acides carboxyliques qui présentent un groupe carbonyle (CO) que ce soit sur le carbone α (Alpha), carbone adjacent au groupe carboxyle, soit sur le carbone β (beta), deuxième carbone après le groupe carboxyle. Ces composés sont donc appelés α-cétoacides et β-cétoacides, respectivement (le préfixe céto indique la présence d’un groupe carbonyle et le suffixe acide, la présence du groupe carboxyle).

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Exemples de cétoacides: A –α-céto acide et B – β-cétoacide

Décarboxylation des β-cétoacides

La plupart des acides carboxyliques est résistant à la chaleur. Cependant, les β-cétoacides sont une exception car, en laboratoire, un chauffage peut conduire à une décarboxylation.

Par exemple, l’acide acétylacétique (ou acide 3-oxobutanoique) subit une décarboxylation spontanée produisant de l’acétone et du CO2 lorsque modérément chauffé.

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Réaction de décarboxylation de l’acide acétylacétique

In vivo, les β-cétoacides sont aussi décarboxylés. A titre d’exemple, on peut citer ce qui se passe dans l’organisme après une période de jeûne prolongé ou de diabète mal contrôlé. Les changements métaboliques, dus à ces états, se caractérisent par une production excessive de molécules appelées corps cétoniques, dont font partie l’acide acétylacétique et l’acétone. L’acide acétylacétique subit une décarboxylation enzymatique, par l’action de décarboxylases, conduisant à la production d’acétone, dont l’odeur caractéristique est exhalée dans l’haleine de la personne en question.

Décarboxylation des α-cétoacides

Les α-cétoacides sont aussi décarboxylés. L’élimination du groupe carboxyle de ce type de molécules exige l’action catalytique d’une décarboxylase.

L’acide pyruvique (ou ion pyruvate) provenant de la glycolyse est un exemple d’acide a-cétonique. Dans des conditions anaérobies, la dégradation du glucose se fait par fermentation. Dans la fermentation alcoolique, l’acide pyruvique est décarboxylé par l’action d’une enzyme appelée pyruvate décarboxylase, qui est présente, par exemple, dans les levures. De cette réaction résulte, outre le CO2 libéré, de l’acétaldéhyde (ou éthanal) qui est transformé ensuite en éthanol par l’action d’une autre enzyme, l’alcool-déshydrogénase.

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Réaction de décarboxylation de l’acide pyruvique

Dans des conditions aérobies, le pyruvate, produit au cours de la respiration cellulaire, subit une décarboxylation oxydative (décarboxylation combinée avec une oxydation) dans la matrice mitochondriale. Cette réaction est catalysée par un complexe multienzymatique composé de trois enzymes (pyruvate déshydrogénase, dihydrolipoamide S-acétyltransférase et dihydrolipoamide déshydrogénase) et appelé complexe pyruvate déshydrogénase, ainsi que cinq coenzymes, l’une d’entre elles étant la coenzyme A (CoA, ou CoA-SH). Le produit qui résulte de cette réaction, l’acétyl coenzyme A (acétyl-CoA), entre dans le cycle de Krebs qui correspond à une séquence de décarboxylations oxydatives.

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Réaction globale de la décarboxylation oxydative du pyruvate

Décarboxylation des acides aminés

La décarboxylation des acides aminés s’effectue par l’action d’une décarboxylase spécifique à chaque acide aminé produisant sa respective amine.

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Réaction générale de décarboxylation des acides aminés

Cette réaction est très importante car elle est responsable de la production de composés (amines) ayant d’importants effets physiologiques dans l’organisme.

Exemples de décarboxylations d’acides aminés:

Acide aminé Amine Rôle de l’amine
Acide glutamique GABA (acide gamma – aminobutyrique) Principal neurotransmetteur du système nerveux central des mammifères
Phénylalanine Phényléthylamine Neuromodulateur
Histidine Histamine Stimule la sécrétion gastrique ; Impliquée dans plusieurs processus allergiques
L-DOPA (L-3,4-dihydroxyphénylalanine) Dopamine Précurseur de l’adrénaline
Lysine Cadavérine Produite au cours de la putréfaction des tissus organiques et responsable de l’odeur de cadavre
Tyrosine Tryptamine Neuromodulateur
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References:

  • Bansal, R. (1996). Synthetic approaches in organic chemistry. 1st ed. Sudbury, Mass.: Jones and Bartlett.
  • Brown, W., Iverson, B., Anslyn, E. and Foote, C. (2013). Organic chemistry. 1st ed. Boston: Cengage Learning
  • PubChem.ncbi.nlm.nih.gov. (2016). The PubChem Project. [online] Available at: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ [Accessed 21 Dec. 2016].
  • Raymond, K. (2010). General, organic, and biological chemistry. 1st ed. Hoboken, N.J. : John Wiley & Sons.
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