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Frutose

A frutose é um açúcar simples composto por um esqueleto de seis átomos de carbono e está presente naturalmente nos alimentos.

 

Caracterização química

A frutose (ver Figura 1) também conhecida como açúcar da fruta ou como levulose é um monossacarídeo, isto é, é uma unidade de açúcar simples constituído um anel de seis átomos de carbono.

Figura 1 – Representação esquemática da D-frutose na forma linear e em anel (α-D-frutopiranose)

Figura 1 – Representação esquemática da D-frutose na forma linear e em anel (α-D-frutopiranose)

 

  • Nomes alternativos:
Açúcar de fruta, levulose
  • Fontes alimentares:
Açúcar de cana refinado (sacarose), fruta, vegetais
  • Fórmula química:
C6H12O6
  • Peso molecular (g/mol):
180,157
  • Indice glicémico:
~ 20,  muito baixo

 

Açúcares derivados da frutose

A frutose também faz parte do açúcar de mesa, a sacarose. Neste açúcar, a frutose está ligada à glicose (ou glucose), formando um dissacarídeo.

A frutose é mais doce do que a sacarose. Na verdade, é o sacarídeo natural mais doce, sendo 1 a 1,5 vezes mais doce que a sacarose.

A frutose pode combinar-se com outras unidades de frutose e formar pequenos polímeros, chamados frutanos.

Os frutanos podem ser oligossacarídeos ou polissacarídeos constituídas por cadeias curtas de resíduos de frutose com uma molécula de glicose terminal.

Os frutanos são prebióticos resistentes à digestão e são fermentandos pelas bactérias do cólon.
Os frutanos (ver Figura 2) com um contituídos por 2 a 9 unidades são referidos como oligofrutose ou frutooligossacarídeos e aqueles com mais de 10 unidades chamam-se genericamente de inulina.

 

Figura 2 – A sacarose (açúcar de mesa), os frutooligossacarídeos e a inulina são constituídos por resíduos de frutose (mais precisamente fructofuranose) com diferentes graus de polimerização e por um resíduo de glucose (mais precisamente glucopiranose) terminal. Os fructoligossacarídeos são β-D-frutanos com grau de polimerização entre 2 e 10 enquanto que o grau de polimerização da inulina varia entre 10 a 60.

Figura 2 – A sacarose (açúcar de mesa), os frutooligossacarídeos e a inulina são constituídos por resíduos de frutose (mais precisamente fructofuranose) com diferentes graus de polimerização e por um resíduo de glucose (mais precisamente glucopiranose) terminal. Os fructoligossacarídeos são β-D-frutanos com grau de polimerização entre 2 e 10 enquanto que o grau de polimerização da inulina varia entre 10 a 60.

 

Fontes alimentares de frutose

A maior fonte alimentar de frutose na alimentação humana é simplesmente o açúcar de mesa, a sacarose.

Como o próprio nome indica, a frutose ocorre naturalmente em abundância na fruta. Em menores quantidades também aparece nos tubérculos como a cebola ou a batata. É também encontrada no mel.

A fruta e os vegetais contêm frutose em grande quantidade  não só na sua forma monomérica (isto é, simples) livre mas também incluída na sacarose (dissacarídeo de frutose e glicose).

O xarope de milho é altamente rico em frutose e é amplamente usado na indústria alimentar.

O consumo de frutose não é indispensável uma vez que pode ser sintetizado endógenamente a partir da glicose.

A frutose comercial vendida separadamente, é produzida a partir de glicose através de uma isomerização que é uma reacção catalisada pela enzima glucose isomerase. Pode ser cristalizada a partir de xaropes de frutose por adição de um solvente orgânico como o etanol.

A próxima tabela mostra o conteúdo de frutose livre em percentagem em algumas frutas.

 

Alimento

D-frutose (% peso)

·         Alperce cru 0,7
·         Alperce seco 12,2
·         Ameixa seca 14,8
·         Banana crua 2,7
·         Cereja doce crua 6,2
·         Figo cru 2,8
·         Figo seco 26
·         Maçã crua inteira 7,6
·         Mirtilo cru 3,6
·         Pêssego cru 1,3
·         Uva crua 7,6
·         Uva seca (passas) 33,8

 

Absorção e metabolismo da frutose

A frutose é absorvida no intestino delgado media pelos transportadores GLUT5 e GLUT2. A frutose é, então, transporta pelo sangue até ao fígado.

Este monossacarídeo não é acumulado, em vez disso, vai ser metabolizado no fígado, sendo convertido em glicose.

A frutose é inicialmente fosforilada e entra na via glicolítica e segue uma série de reações, gerando diversos compostos intermediários até a glicose.

O corpo também é capaz de produzir frutose a partir da glicose. A enzima aldeído redutase converte a glicose em sorbitol e depois outra enzima converte finalmente o sorbitol em frutose. Ambas reações são reversíveis. Este processo é comum nos testículos, onde a frutose é principal fonte de energia dos espermatozóides.

Índice glicémico da frutose

A frutose só apresenta um índice glicémico muito baixo. O baixo índice glicémico é devido a uma absorção mais lenta e à necessidade de ser convertida em glicose no fígado para ser relançada em circulação. Adicionalmente, a conversão em glicose no fígado pode levar ao seu armazenamento na forma de glicogénio em vez de ser solta para a circulação sanguínea.

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References:

  • Fedewal, A. & Rao, S.S.C. (2014). Dietary fructose intolerance, fructan intolerance and FODMAPs. Curr Gastroenterol Rep, 16(1): 370.
  • International Food Information Service (2005). Dictionary Of Food Science And Technology. Oxford:Blackwell Publishing.
  • Schaefer, E. J. et al. (2009). Dietary Fructose and Glucose Differentially Affect Lipid and Glucose Homeostasis. The Journal of Nutrition, 139: 1257–1262.
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