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Descarboxilação

O termo Descarboxilação designa uma reação química na qual ocorre a remoção do grupo carboxilo de um ácido carboxílico, resultando daí a libertação de dióxido de carbono […]

Conceito de Descarboxilação

 

O termo Descarboxilação designa uma reação química na qual ocorre a remoção do grupo carboxilo de um ácido carboxílico, resultando daí a libertação de dióxido de carbono (CO2). A descarboxilação ocorre por ação de enzimas denominadas descarboxílases, podendo também acontecer, em certos casos, de forma espontânea após aquecimento dos metabolitos.

descarboxilacao

Reação geral de descarboxilação

As descarboxilações constituem o modo essencial de formação de CO2 durante a respiração celular e durante a decomposição de substâncias orgânicas.

Em bioquímica, as descarboxilações ocorrem nos ácidos carboxílicos que possuem um grupo carbonilo (CO) quer no carbono α (alfa), carbono adjacente ao grupo carboxilo, quer no carbono β (beta), segundo carbono a seguir ao grupo carboxilo. Estes compostos são, como tal, chamados α-cetoácidos e β-cetoácidos, respetivamente (o prefixo ceto indica a presença dum grupo carbonilo e o sufixo ácido, a presença dum grupo carboxilo).

cetoacido

Exemplos de cetoácidos: A – α-cetoácido e B – β-cetoácido

Descarboxilação de β-cetoácidos

A maioria dos ácidos carboxílicos é resistente ao calor. No entanto, os β-cetoácidos são uma exceção uma vez que, em laboratório, um aquecimento pode levar à sua descarboxilação.

Por exemplo, o ácido acetoacético (ou ácido 3-oxobutanóico) sofre uma descarboxilação espontânea originando acetona e CO2 quando moderadamente aquecido.

acido-acetoacetico-acetona

Reação de descarboxilação do ácido acetoacético

In vivo, a descarboxilação de β-cetoácidos também acontece. Como exemplo podemos citar o que acontece no organismo após uma fase de jejum prolongado ou em condições de diabetes mal controlada. As alterações metabólicas, devidas a esse tipo de condições, são caracterizadas por uma produção excessiva de moléculas chamadas corpos cetónicos, das quais fazem parte o ácido acetoacético e a acetona. O ácido acetoacético sofre uma descarboxilação enzimática, por ação de descarboxílases, levando à produção de acetona, cujo odor característico é exalado na respiração do indivíduo em questão.

Descarboxilação de α-cetoácidos

Os α-cetoácidos também sofrem descarboxilação. A remoção do grupo carboxilo desse tipo de moléculas requere a ação catalítica de uma descarboxílase.

O ácido pirúvico (ou ião piruvato) proveniente da glicólise é um exemplo de α-cetoácido. Em condições anaeróbias, a degradação da glucose efetua-se através da fermentação. Na fermentação alcoólica, o ácido pirúvico é descarboxilado pela ação de uma enzima chamada piruvato descarboxilase que está presente, por exemplo, nas leveduras. Dessa reação resulta, para além do CO2 libertado, acetaldeído (ou etanal) que é convertido a seguir em etanol pela ação de outra enzima, a álcool desidrogenase.

acido-piruvico-acetaldeido

Reação de descarboxilação do ácido pirúvico

Em condições aeróbias, o piruvato produzido no decorrer da respiração celular sofre uma descarboxilação oxidativa (descarboxilação combinada com oxidação) na matriz mitocondrial. Esta reação é catalisada por um complexo multienzimático constituído por três enzimas (piruvato desidrogenase, dihidrolipamida transacetilase e dihidrolipamida desidrogenase) chamado complexo do piruvato desidrogenase e cinco coenzimas, uma das quais sendo a coenzima A (CoA ou CoA-SH). O produto resultante desta reação, a acetilcoenzima A (Acetil-CoA), entra no ciclo de Krebs que corresponde a uma sequência de descarboxilações oxidativas.

piruvato-acetilcoa

Reação global da descarboxilação oxidativa do piruvato

Descarboxilação de aminoácidos

A descarboxilação dos aminoácidos faz-se por ação de uma descarboxílase específica para cada aminoácido dando origem à respetiva amina.

aminoacidos-descarbox

Reação geral de descarboxilação de aminoácidos

Esta reação é muito importante uma vez que é responsável pela produção de compostos (aminas) com efeitos fisiológicos significativos no organismo.

Exemplos de descarboxilações de aminoácidos:

Aminoácido Amina Papel da amina
Ácido glutâmico GABA (ácido gama-aminobutírico) Principal neurotransmissor do sistema nervoso central dos mamíferos
Fenilalanina Feniletilamina Neuromodulador
Histidina Histamina Estimula a secreção gástrica; Envolvida em vários processos alérgicos
L-DOPA (L-3,4-dihidroxifenilalanina) Dopamina Precursora da adrenalina
Lisina Cadaverina Produzida durante a putrefação de tecidos orgânicos e responsável pelo odor a cadáver
Tirosina Triptamina Neuromodulador
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References:

  • Bansal, R. (1996). Synthetic approaches in organic chemistry. 1st ed. Sudbury, Mass.: Jones and Bartlett.
  • Brown, W., Iverson, B., Anslyn, E. and Foote, C. (2013). Organic chemistry. 1st ed. Boston: Cengage Learning
  • Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. (2016). The PubChem Project. [online] Available at: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ [Accessed 21 Dec. 2016].
  • Raymond, K. (2010). General, organic, and biological chemistry. 1st ed. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons.
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