Alcinos

Os alcinos são todos os hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada, que contém, pelo menos, uma ligação tripla entre dois átomos de carbono.

A fórmula geral dos alcinos é dada por CnH2n-2, onde n é maior ou igual a dois.

Os alcinos são conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para referenciar o membro mais simples da série, conhecido por etino, cuja fórmula molecular é C2H2.

Os pontos de fusão e ebulição dos alcinos aumentam com o aumento do tamanho da cadeia de carbonos, ou seja, com o aumento da massa molecular. O mesmo se sucede com os alcanos e alcenos.

Esta classe de compostos não possui cor nem cheiro. Apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos, como o álcool, o éter, entre outros.

Os alcinos são mais reativos do que os alcenos e os alcanos, isto deve-se ao facto dos alcinos apresentarem uma ligação tripla que lhes traz instabilidade. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.

No que diz respeito à nomenclatura dos alcinos, seguindo as normas da IUPAC, estes compostos recebem a nomenclatura tendo em conta o número de átomos de carbono da molécula, tal como acontece com os alcenos e alcanos. O prefixo corresponde ao número de átomos de carbono acrescentando o sufixo –ino, que indica a presença da ligação tripla.

A tabela abaixo mostra alguns exemplos para uma melhor compreensão.

Número de Carbonos Prefixo Prefixo + -ino
1 Met
2 Et Etino
3 Prop Propino
4 But Butino

 

É de notar que não existe nenhum alcino constituído apenas por um átomo de carbono, pois seria impossível estabelecer uma ligação tripla com um átomo inexistente, uma vez que essa é a condição dos alcinos: possuir, pelo menos, uma ligação tripla entre átomos de carbono.

Assim, para os alcinos C2H2, C3H4 e C4H6 atribuem-se as nomenclaturas de etino, propino e butino, respetivamente.

Para os alcinos cujo número de carbonos é igual ou superior a cinco, prevalecem os prefixos comuns a eles, sem nenhuma denominação específica.

Na tabela estão patentes alguns exemplos.

Número de carbonos Prefixo Prefixo + -ino
5 Pent Pentino
6 Hex Hexino
7 Hept Heptino
8 Oct Octino
9 Non Nonino
10 Dec Decino

 

Os radicais dos alcinos são formados pela presença de um ou mais eletrões livres. Estes recebem a terminação –inil em vez de –ino.

Para escrever corretamente o nome dos alcinos é necessário obedecer a algumas regras de nomenclatura:

  1. Numera-se a cadeia de maior tamanho, de modo que as ligações triplas fiquem com os menores números possíveis;
  2. As ligações triplas são indicadas pelo número do carbono onde se encontram;
  3. Escolhe-se o prefixo tendo em conta o número de átomos de carbono da cadeia principal e acrescenta-se –ino ao prefixo.
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References:

Chang, R., «General Chemistry», McGraw-Hill, 4º Ed., 1990.

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