Alcenos

Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados apresentando, na sua molécula, uma ligação dupla entre os seus átomos de carbono.

A fórmula geral dos alcenos é dada por CnH2n.

O alceno mais simples é o C2H4 denominado por etileno, na nomenclatura tradicional ou eteno, conforme a nomenclatura IUPAC.

Por serem relativamente instáveis e reativos, pois possuem ligações duplas, os alcenos são difíceis de encontrar na natureza, ao contrário do que se sucede com os alcanos. Deste modo, são sintetizados pela quebra de alcanos de cadeias longas e a sua maior aplicação é na fabricação de plástico polietileno e de borracha sintética.

Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos, ou seja, são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos do que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de átomos de carbono na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. Também o número de ramificações existente no alceno pode conferir-lhe alguma estabilidade, isto é, quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da ligação dupla, mais estável será o alceno.

Para nomear os alcenos utiliza-se uma nomenclatura parecida com a dos alcanos, levando em consideração o número de carbonos da molécula para determinar o prefixo e termina com o sufixo –eno.

A tabela abaixo mostra alguns exemplos.

Número de Carbonos Prefixo Prefixo + -eno
1 Met
2 Et Eteno
3 Prop Propeno
4 But Buteno

Observando a tabela verifica-se que não existe alceno constituído por apenas um átomo de carbono, pois seria impossível estabelecer uma ligação dupla com um átomo inexistente, já que essa é a condição dos alcenos: possuir, pelo menos, uma ligação dupla entre átomos de carbono.

Para os alcenos de fórmula C2H4, C3H6 e C4H8 atribuem-se as nomenclaturas de eteno, propeno e buteno, respetivamente.

No caso dos alcenos que possuem cinco ou mais carbonos prevalecem os prefixos comuns a eles, sem nenhuma denominação específica.

A tabela que se segue mostra alguns exemplos.

Número de Carbonos Prefixo Prefixo + -eno
5 Pent Penteno
6 Hex Hexeno
7 Hept Hepteno
8 Oct Octeno
9 Non Noneno
10 Dec Deceno

De entre todas as formas de alcenos, os mais fáceis de obter são o eteno, com a maior ocorrência, que pode ser encontrado durante o amadurecimento de frutas e também o octadeceno no fígado de peixes.

Os radicais dos alcenos são formados pela presença de um ou mais eletrões livres. Estes recebem a terminação de –enil em vez de –eno.

A nomenclatura sistemática de qualquer alceno obedece a algumas regras:

  1. Numera-se a cadeia de maior tamanho de modo a que as ligações duplas fiquem com os menores números possíveis;
  2. Nomeia-se como se fosse um alcano, tendo em conta os radicais e as posições que ocupam;
  3. Após indicar os radicais, deve-se escrever a quantidade de ligações duplas que existem na cadeia, pondo o número correspondente antes do nome do alceno da cadeia principal.
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References:

Chang, R., «General Chemistry», McGraw-Hill, 4º Ed., 1990.

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