Ácido Nucleico

Os ácidos nucleicos são macromoléculas formadas por unidades monoméricas denominadas de nucleótidos. Os nucleótidos e os seus derivados são substâncias biologicamente ubíquas que participam em quase todos os processos bioquímicos

Os ácidos nucleicos são macromoléculas formadas por unidades monoméricas denominadas de nucleótidos. Os nucleótidos e os seus derivados são substâncias biologicamente ubíquas que participam em quase todos os processos bioquímicos:

– Formam as unidades monoméricas dos ácidos nucleicos e têm um papel central no armazenamento e expressão da informação genética;

– O trifosfato de adenosina, mais conhecido como o ATP, é o principal composto energético que resulta das vias de produção de energia;

– A maioria das vias metabólicas são reguladas, pelo menos em alguma parte, pelos níveis de nucleótidos como o ATP ou ADP. Para além disso, alguns nucleótidos funcionam como sinalizadores intracelulares que regulam as atividades de numerosos processos metabólicos;

– Alguns derivados de nucleótidos, como dinucleótido de nicotinamida e adenina (mais conhecido por NAD+, na sua forma oxidada, ou NADH, na sua forma reduzida), dinucleótido de flavina e adenina (mais conhecido por FAD+, na sua forma oxidada, ou FADH2, na sua forma reduzida) e coenzima A são necessários em diversas reações enzimáticas;

– As ribozimas, que têm propriedades semelhantes às enzimas, são formadas por nucleótidos.

Nucleótidos, nucleósidos e bases azotadas

Em química, define-se os nucleótidos como ésteres fosfatados de um açúcar de 5 carbonos (comummente designado por pentose) que possui uma base azotada covalentemente ligada ao Carbono 1 (C1’) do resíduo de açúcar. Os ribonucleótidos, as unidades monoméricas do ARN (ácido ribonucleico), a pentose é uma D-ribose, enquanto os desoxiribonucleótidos, as unidades monoméricas do ADN (ácido desoxirribonucleico), a pentose é uma 2’-desoxi-D-ribose. O grupo fosfato pode estar ligado ao C5’ da pentose para formar o 5’-nucleótido ou ao seu C3’ para formar o 3’-nucleótido. Caso o grupo fosfato esteja ausente, o composto é denominado de nucleósido. Assim um 5’-nucleótido, por exemplo, pode referir-se a um nucleótido-5’-fosfato. Note-se que grupos fosfato dos nucleótidos estão duplamente ionizados ao pH fisiológico, ou seja, os nucleótidos são ácidos moderadamente fortes. As bases azotadas são moléculas heterocíclicas, planares e aromáticas que, na sua maioria, derivam da purina ou da pirimidina. Os principais compostos purínicos dos ácidos nucleicos são resíduos de adenina e de guanina; os principais resíduos de pirimidina são a citosina, uracilo (que se apresenta principalmente no ARN) e a timina (5-metiluracil, que está principalmente presente no ADN). As purinas ligam-se à ribose através de ligações glicosídicas do seu átomo N9, enquanto as pirimidinas se ligam através do seu átomo N1.

A estrutura química do ADN e do ARN

As estruturas químicas dos ácidos nucleicos foram elucidadas no início dos anos cinquenta, através de investigações de Phoebus Levene (1863 – 1940), seguido do trabalho de Alexander Todd (1907 – 1997). Os ácidos nucleicos são, salvo raras exceções, polímeros lineares de nucleótidos em que os seus grupos fosfato ligam as posições 3’ e 5’ de resíduos de açúcar sucessivos. Os fosfatos destes polinucleótidos, os grupos fosfodiéster, são acídicos, fazendo com que a pH fisiológico os ácidos nucleicos sejam polianiões.

A regra de Chargaff

O ADN tem um igual número de resíduos de adenina e timina (A = T) e igual número de guanina e citosina (G = C). Esta relação, conhecida como a regra de Chargaff, foi descoberta no final dos anos quarenta por Erwin Chargaff (1905 – 2002). Este investigador também constatou que a composição das bazes azotadas do ADN de um organismo é característico daquele organismo; isto é, é independente do tecido do qual o ADN é retirado e também da idade do organismo, do seu estado nutricional, ou qualquer outro fator ambiental. A base estrutural da regra de Chargaff é que na cadeia dupla de ADN, a guanina está sempre ligada à citosina, enquanto a adenina forma um par de base com a timina; em ambos os casos a ligação é feita por pontes de hidrogénio. A composição das bases azotadas no ADN varia significativamente entre cada organismo. O ARN, que usualmente se encontra como uma molécula de cadeia singular, quando emparelha com uma outra cadeia singular de ARN, também segue a regra de Chargaff, no entanto a adenina forma um par de base com o uracilo.

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